İki takım arasındaki bu mücadele hem geçen senenin finalistleri olması açısından hem de diğer grup eşleşmeleri için önemli. Şöyle ki; G Grubu'nda Eskişehirspor ve ve Galatasaray 9'ar puanla grup birinciliği mücadelesi veriyor. Bu grubun birincisi çarpraz eşleşmelerde H Grubu'nun ikincisiyle karşılacak. H Grubu'na baktığımızda ise Gençlerbirliği 8 puanla birinci, Torku Konyaspor ve Cizrespor 6'şar puanla 2. ve 3.'lüğü paylaşıyorlar. Bu matematik aynı şekilde işler ise H Grubu'nun birincisi Gençlerbirliği olması muhtemel. Haliyle kupanın gediklisi Ankara temsilcisi yerine Torku Konyaspor ve Cizrespor daha avantajlı eşleşme gibi görünüyor. O nedenle Eskişehirspor ve Galatasaray grup lideri olarak gruptan çıkıp bu iki takımla eşleşmek isteyecektir. Daha da önemlisi son 16 maçlarındaki eşleşmeler tek maç usulü ve grup birincilerinin sahasında oynanacak. Eskişehirspor ve Galatasaray'ın grup liderliği için bu maç işte bu nedenlerden ötürü son derece önemli.
Galatasaray ile Eskişehirspor arasında oynanan son maçlara baktığımızda ortaya ilginç bir tablo çıkıyor. Bu sezon yani 2014 – 2015 sezonunda oynanan ve ev sahipliğini Galatasaray'ın yaptığı maç 0-0 beraberlikle sonuçlanmıştı. 2013-2014 sezonunda ligde oynanan ilk maç Eskişehirspor'un evindeydi ve maç yine 0-0 sonuçlanmıştı. Ligin ikinci yarısında oynanan Mancini'nin teknik adamlığında ise Galatasaray kendi evinde Burak, Chedjou ve Umut'un golleri ile sahadan 3-0 galip ayrılmayı başarm��ştı. Son dört sezona bakıldığında Eskişehirspor'un Galatasaray karşısında hiç galibiyeti olmadığı sonucu ortaya çıkıyor. İki takım arasında oynanan son kupa maçı finaldi ve bu maçı da Galatasaray Sneijder'in 70. Dakikada attığı golle 1-0 kazanarak müzesine 15. Türkiye Kupası'nı götürmüştü.
2013-2014 sezonu
Eskişehirspor-Galatasaray: 0-0
Galatasaray-Eskişehirspor: 3-0
2012-2013 sezonu
Galatasaray-Eskişehirspor: 1-1
Eskişehirspor-Galatasaray: 0-0
2011-2012 sezonu
Galatasaray-Eskişehirspor: 2-0
Eskişehirspor-Galatasaray: 0-0
2010-2011 sezonu
Eskişehirspor-Galatasaray: 1-3
Galatasaray- Eskişehirspor: 4-2
